熵（entropy）和困惑度（perplexity）是用于评估N元语法系统的最普通的计量方法。熵是信息量的度量，在自然语言处理、语音识别和计算语言学中，熵都是非常有价值的。熵可以用来度量一个特定语法中的信息量是多少，度量给定语法和给定语言的匹配程度有多高，预测一个给定的N元语法中的下一个单词是什么。如果有给定的两个语法和一个语料库，我们可以使用熵来估计哪个语法与语料库匹配得更好。我们也可以使用熵来比较两个语音识别任务的困难程度，还可以使用它来测量一个给定的概率语法与人类语法的匹配程度。
熵的计算要求我们在所要预测的范围内（单词、字母和词类，我们称为x的集合）建立一个随机变量X，并且要有一个特定的概率函数，称为p(x)，那么这个随机变量X的熵为：
从原则上说，对数可以使用任何底数。在此我们在所有计算中采用的底数都是2，因此，熵的就用比特（bit）来度量，因为计算比特时是以2为底数的。
对于计算机科学家来说，定义熵的最直观方法，就是把熵想像成对某一判断进行信息编码的比特数的下界，或者把熵想像成在最优编码中信息量的大小。
Cover and Thomas(1991)提出了如下的例子。假定我们想给Yonkers赛马场的赛马下赌注，但是Yonker赛马场距离我们太远，我们只好给赛马场登记赌注的人发一个短的消息，告诉他我们给哪匹马下赌注。假定有八匹马参加比赛。
给这个消息编码的一种方法是用二进制代码来表示马的号码；这样，号码为1的马的二进制代码是001，号码为2的马的二进制代码是010，号码为3的马的二进制代码是011，依次类推，号码为8的马的二进制代码是000。如果我们用一天的时间来下赌注，每匹马用比特来编码，每次比赛我们要发出3比特的信息。
我们能不能把这件事做得好一点呢？我们可以根据赌注的实际分布来传送消息，假定每匹马的先验概率如下：
图1
计算这些马的随机变量X的熵，我们就可以知道其比特数的下界，具体计算如下：
每次比赛平均为2比特的代码可以这样来编码：用最短的代码来表示我们估计概率最大的马，估计概率越小的马，其代码越长。例如，我们可以用0来给估计概率最大的马编码，按照估计概率从大到小的排列，其余的马的代码分别为：10，110，1110，111100，111101，111110和111111。
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